Rošťákovi Jirkovi Olivovi z My všichni školou povinní je už 50. Nepoznáte ho, jen oči má stále stejné
Rozhodl se hledat svou cestu jinde a vyučil se automechanikem. Následně pracoval u Dopravního podniku hlavního města Prahy, ale se svým povoláním nebyl zcela spokojený. Z práce tedy odešel a vydal se jiným směrem.
Následně vedl obchod s potravinami spolu se svou matkou. Nakonec se rozhodl pro další velkou změnu a stal se IT technikem a dosud se živí v jedné firmě jako správce sítě. Kromě práce se věnuje také rodině. Je ženatý a je otcem čtyř dětí.
Milan Šimáček se herectví dávno nevěnuje, malého Jirku Olivu by v něm ale dnes poznal každý